1968년 미국 일리노이 주 오로라에서 태어났다. UCLA 연극영화 텔레비전 학교에서 수학하였으며, 급사, 케이블 설치공, 공장 노동자 등을 거쳐 엔터테인먼트 업계에 뛰어들었다. 2000년 <36K>와 2003년 를 작업한 후 셰링은 가까운 동료가 건네준 아이디어를 발전시켜 <프리즌 브레이크>라 불리는 미니시리즈 시나리오를 완성시켰다. 그는 이 시나리오를 가지고 폭스사와 접촉을 하였으나 시나리오의 스토리라인이 일반 미니시리즈에 비해 너무 독특하다는 이유로 거절당했다. 그러나 2004년, 파격적인 미니시리즈 <로스트>가 높은 시청률을 기록하며 성공을 거두자, 폭스사는 <프리즌 브레이크>의 제작에 들어갔고, 결국 셰링이 시나리오를 완성한 후 거의 20개월 만에 첫 번째 에피소드가 방송을 타게 되었다.
그가 시나리오의 총 책임을 맡고 프로듀싱하게 된 이 텔레비전 시리즈는 2006년 선호하는 신작 TV 드라마 부문에서 피플스 초이스 상을 수상하였으며, 2006년 골든 글로브 상 최고의 드라마 텔레비전 시리즈 부문에 노미네이트되었다. 그 인기에 힘입어 폭스사는 <프리즌 브레이크>의 시즌 2를 제작, 미국 전역에 방송하였다. 현재 폭스사는 우여곡절 끝에 탈옥에 성공한 마이클이 다시 감옥에 이송되는 기구한 운명을 그린 시즌 3을 제작 중이다.